dubbelbindningar

Dubbelbindningar är kemiska bindningar där två atomer delar två elektronpar, vilket ger en bindningsordning på två. De består vanligtvis av en sigma-bindning och en pi-bindning. Denna uppbyggnad gör bindningen stark och begränsar rotation runt bindningen, vilket ofta gör atomerna och de substituenter de omges av plana.

I kolväten är dubbelbindningar vanligtvis mellan kolatomerna i alkenen; varje kol är sp2-hybridiserat. Sigma-bindningen bildas av hybridiserade orbitaler i planet, medan pi-bindningen bildas av parallella p‑orbitaler som överlappar ovanför och nedanför planet. Pi-bindningen är oftast längre och svagare än sigma-bindningen.

Rotation runt en dubbelbindning är hindrad, vilket ger geometriska isomerier som cis- eller trans- (Z- eller E-). Exempel: cis-2-butene och trans-2-butene. Denna egenskap påverkar också reaktivitet och fysikaliska egenskaper hos föreningar.

Dubbelbindningar är mer reaktiva än enkelbindningar och genomgår additionsreaktioner där atomer adderas över kol-kol-dubbelbindningen, till exempel hydrering (tillsats av vatten i närvaro av katalysator), halogenering (till exempel Br2) och hydrohalogenation (till exempel HBr). De är också centrala i polymeriseringar, vilket omvandlar eten till polyeten. Andra vanliga typer av dubbelbindningar finns mellan andra element, t.ex. C=N i iminer eller C=O i karbonylföreningar, där resonans och polaritet påverkar reaktivitet och stabilitet.

Dubbelbindningar spelar en viktig roll inom organisk kemi och biologi, där de påverkar struktur, funktion och reaktivitet hos många föreningar, inklusive omättade fetter, lipider och olika funktionella grupper. Deras närvaro avgör ofta konjugation, planhet och möjligheten till elektronisk överlappning i molekyler.