pibindningen

Pi-bindningen är en typ av kovalent bindning som uppstår genom sidoväxelöverlappning av icke-hybridiserade p-orbitaler hos två grannatomer. Överlappningen ligger utanför bindningsaxeln och ger elektronmoln ovanför och under axeln. Pi-bindningar uppträder främst i dubbel- och trippelbindningar där atomernas p-orbitaler är orienterade parallellt.

En pi-bindning bildas när två p-orbitaler överlappar sida vid sida. I en enkelbindning (sigma-bindning) är överlappningen längs bindningsaxeln; i en dubbelbindning finns en sigma- och en pi-bindning, och i en trippelbindning finns en sigma- och två pi-bindningar.

Pi-bindningar är generellt svagare än sigma-bindningar, eftersom elektronmolnet ligger längre från kärnorna och är mindre involverat i kärn-kärn-attraktion. Typiska bindningsenergier per pi-bindning i en C=C-bindning ligger omkring 60–70 kcal/mol (ungefär 250–290 kJ/mol).

Rotation kring en pi-bindning är begränsad, vilket gör att alkenen har geometrisk isomeri (cis/trans). I konjugerade system kan pi-elektronerna delokaliseras över flera atomer, vilket ger extra stabilitet; i aromatiska ringar är pi-systemet delokaliserat över hela ringen.

Betydelse i kemin: pi-bindningar är centrala för reaktivitet i organiska föreningar—till exempel addition till alkenen och bildandet av polymerer genom additionspolymerisation. Pi-bindningar spelar även en nyckelroll i konjugation och aromatiska egenskaper hos många föreningar.