carboxylgroepderivaat

Een carboxylgroepderivaat is een verbinding waarin de carboxylgroep (–COOH) van een carboxylzuur is omgezet in een andere functionele groep of geactiveerd is voor verder gebruik. De belangrijkste klassen zijn esters (–COOR'), amides (–CONR'R''), anhydrides (–CO–O–CO–) en acylhalides (–COCl). Derivaten verplaatsen de reactiviteit van de koolstofylbinding en dienen vaak als tussenproducten in organische synthese.

Esters ontstaan meestal door reactie van een carboxylzuur met alcoholen (esterificatie); amides worden gevormd door reactie met amines; anhydrides ontstaan door dehydration van twee carboxyzuurresten; acylhalides ontstaan door halogenering van de carboxylgroep met reagenten zoals thionylchloride. Daarnaast bestaan er actieve esters en andere activeringsmethoden die de reactiviteit van de carboxylgroep vergroten, wat nuttig is voor verdere acyleringsreacties.

Eigenschappen en reactiviteit van carboxylgroepderivaten variëren sterk. Acylhalides zijn doorgaans het meest reactief en hydrolyseren snel in waterige media. Esters en amides vertonen daarentegen lagere-reactiviteit, wat ze stabieler maakt onder veel omstandigheden. De substituenten rondom de carbonylgroep en het type derivaat bepalen de hydrolyse- en acylerings-voorspelbaarheid.

Toepassingen van carboxylgroepderivaten zijn onder meer het functioneren als tussenstap in de synthese van geneesmiddelen en polymeren (bijv. polyesters), het verzegelen van actieve koolstoffuncties in organische reacties, en in biochemie voor overdracht van acylgroepen, bijvoorbeeld bij enzymatische processen en biosynthetische routes.