aldolcondensatie

Aldolcondensatie is een veelvoorkomende reactie in de organische chemie waarbij twee carbonylverbindingen (aldehyde of keton) onder invloed van een katalysator samen een nieuw koolstof-koolstofbindingspaar vormen. In de eerste stap ontstaat een β-hydroxycarbonylverbinding (het aldol); bij verdere condensatie kan deze verbinding dehydrateren tot een α,β‑onverzadigde carbonylverbinding (enon of enal). De reactie vereist doorgaans alfa-hydrogenen op ten minste één partner; de afsplitsing van water levert uiteindelijk een geconjugeerde carbonylverbinding op.

Mechanisme en condities: onder basische omstandigheden wordt meestal een enolaat gevormd uit één carbonylpartner, dat vervolgens de elektrofiele koolstof van een tweede carbonylmolecule aanvalt. Dit leidt tot het β-hydroxycarbonyl, dat bij verwarming of door dehydratisering verdampt tot een α,β‑onverzadigde carbonylverbinding. Onder zure omstandigheden verloopt de reactie via vergelijkbare stappen, maar de snelheid en selectiviteit verschillen. De aldolcondensatie kan zowel in eenvoudige als in kruisingsvorm voorkomen.

Varianten en selectiviteit: er bestaan zelf-aldolcondensaties (twee identieke carbonylpartners) en kruis-aldolcondensaties (twee verschillende partners). Kruis-aldol kan tot mengsels leiden; selectieve condensatie vereist vaak maatregelen zoals het kiezen van partners met verschillende enolaatvormingsmogelijkheden of beschermingsstrategieën. Een bekende subcategorie is de Claisen-Schmidt-condensatie, meestal tussen een arylaldehyde en een keton, resulterend in chalconen.

Toepassingen: aldolcondensaties worden gebruikt om C–C-bindingen op te bouwen en geconjugeerde systemen te genereren, wat nuttig is in de synthese van parfums, farmaceutische intermediairen en polymeerachtige materialen. De reactie is veelzijdig, maar vraagt om controle over reactiviteit en selectiviteit.