Home

acetylatie

Acetylatie is een chemische reactie waarbij een acetylgroep (CH3-CO-) in een molecuul wordt ingebracht. De acetylgroep kan afkomstig zijn van reagentia zoals acetic anhydride of acetylchloride, of in biologische systemen uit acetyl-CoA. In de organische chemie wordt acetylatie veel gebruikt om stoffen te beschermen of te modificeren. Alcoholen en fenolen kunnen worden geacetyleerd tot acetylesters (R-O-CO-CH3) met acetic anhydride of acetylchloride; amines worden oftewel geacetyleerd tot amiden (R-NH-CO-CH3). De acetylgroep fungeert zo als beschermings- of modificatiegroep die onder bepaalde omstandigheden weer verwijderd kan worden.

In de biologie is acetylatie vooral bekend als eiwitacetylering en histonacetylering. De donorgroep is meestal acetyl-CoA.

Detectie en onderzoek gebruiken massaspectrometrie en antilichamen tegen acetyllysine. In de geneeskunde en farmacie speelt acetylatie

Enzymen
zoals
histonacetyltransferasen
(HATs)
zetten
acetylgroepen
op
lysineresiduen
in
eiwitten
of
op
de
N-terminus;
histondeacetylasen
(HDACs)
verwijderen
ze
weer.
Eiwit-
en
histonacetylering
beïnvloedt
chromatinetoestand,
genexpressie
en
talrijke
celprocessen.
Veranderingen
in
acetylatiepatronen
zijn
geassocieerd
met
ontwikkeling
en
ziekte,
waaronder
kanker
en
neurodegenerative
aandoeningen.
Acetylatie
is
doorgaans
reversibel
en
onderhevig
aan
metabole
regulatie
via
acetyl-CoA
en
de
activiteit
van
HATs
en
HDACs.
een
rol
bij
prodrug-ontwerp
en
in
de
synthese
van
geneesmiddelen;
in
biotechnologie
wordt
het
ingezet
om
eiwitten
te
modificeren.