Zuurgevorm

Zuurgevorm is de protonated vorm van een molecuul of ion. Het ontstaat wanneer een plek op het molecuul met een paar elektronen een proton (H+) accepteert. Vaak gaat het om een molecuul dat als base optreedt en bij protonatie een geconjugeerd zuur vormt. De zuurvorm kan daardoor van lading veranderen en heeft meestal andere chemische eigenschappen dan de ongeprotoneerde vorm.

De vorm waarin een molecuul voorkomt, hangt af van het milieu, met name van de pH en de pKa van het molecuul. Bij pH-waarden lager dan de pKa overheerst doorgaans de zuurvorm; bij hogere pH’s is de onbeprotoneerde of basevorm dominant. In evenwichten tussen zuur- en basevorm is het aandeel van elke vorm afhankelijk van het verschil tussen pH en pKa. Zuurvormen zijn vaak stabieler in zure omgevingen en kunnen charge en lipofiliteit beïnvloeden, wat gevolgen heeft voor oplosbaarheid en biologische beschikbaarheid.

Veelvoorkomende voorbeelden zijn protonatie van een amine tot een ammoniumgroep (R-NH2 + H+ → R-NH3+) en protonatie van een carboxylaat tot een carboxyzuur (R-COO- + H+ → R-COOH). Ook heterocyclische amines en andere basen kunnen worden geprotoneerd, waardoor hun zuurvorm ontstaat. In farmacologie en chemie wordt onderscheid gemaakt tussen de zure vorm en de zoutvorm van een molecuul, omdat dit invloed heeft op oplossingsgedrag, stabiliteit en toedieningswijze.

Zie ook: zoutvorm, protonatie, pKa, speciatiede vorming.