Hydroformylering

Hydroformylering is een chemische reactie waarbij alkenen reageren met synthesegas, een mengsel van koolstofmonoxide (CO) en waterstof (H2), in aanwezigheid van een geschikte katalysator om aldehyden met één extra koolstofatoom te vormen. Het levert meestal lineaire aldehyden op, hoewel onder sommige systemen ook vertakte aldehyden kunnen ontstaan. De reactie is een belangrijke stap in de oxo-synthese, waarmee alkenen kunnen worden omgezet in aldehydes die verder kunnen worden gehydrogeneerd tot alcoholen of geoxideerd tot zuren.

Historisch en industrieel werd hydroformylering lange tijd geassocieerd met cobalt-katalyse (Roelen, eind jaren 1930). In de daaropvolgende decennia zijn rhodium-gebaseerde katalysatoren ontwikkeld, die hogere activiteit en betere lineaire selectiviteit bieden bij lagere temperaturen. Typische katalysatoren zijn cobaltcarbonylcomplexen of rhodiumcomplexen met liganden zoals fosfinen of fosfieten; zowel homogene als heterogene systemen bestaan.

Mechanistisch gezien omvat de reactie coördinatie van het alkeen aan het metaal, migratie-insertie van CO, gevolgd door insertie van H2 en reductieve afgifte van het aldehyde. De verhouding lineair versus vertakt product hangt sterk af van het gebruikte katalysator- en ligandsysteem; rhodium-systemen leveren doorgaans een hogere lineaire selectiviteit.

Toepassingen: uit alkenen worden aldehyden geproduceerd zoals propionaldehyde en butanal, die dienen als tussenstoffen voor plastificatoren en andere chemische industrie. Na hydroformylering kunnen aldehyden worden gehydrogeneerd tot alcoholen (oxo-alcoholen) of verder worden geoxideerd tot zuren.