Halogenalkanverbindungen

Halogenalkanverbindungen sind organische Verbindungen, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom eines Alkanes durch ein Halogenatom ersetzt ist. Die allgemeine Formel lässt sich als CnH(2n+2−m)Xm ausdrücken, wobei m die Anzahl der Halogenatome und X das Halogen (F, Cl, Br, I) bezeichnet. Man unterscheidet Monohalogenierte, Polyhalogenierte (Di-, Tri-, Tetrahalogenierte) und Perhalogenierte, bei denen alle Wasserstoffatome ersetzt sind (beispielsweise CCl4, C2Cl6).

Typische Vertreter sind CH3Cl (Chlormethan), CH2Cl2 (Dichlormethan), CHCl3 (Chloroform), CCl4 (Tetrachlormethan); fluorierte Beispiele umfassen CH3F, CH2F2, CHF3; bromierte Beispiele CH3Br, CHBr3 (Bromoform); iodierte Beispiele CH3I. Eigenschaften variieren stark je nach Halogen und Substitutionsgrad. Allgemein sind Halogenalkanverbindungen relativ unpolar, meist schlecht wasserlöslich und gut löslich in organischen Lösungsmitteln; sie weisen oft niedrige bis mäßig hohe Siedepunkte auf und können flüchtig sein. Reaktivität hängt von Substitution, Struktur und Halogen ab; primäre Halogenalkane zeigen häufig SN2-Reaktionen, sekundäre und tertiäre auch SN1 bzw. Eliminierung.

Herstellung erfolgt häufig durch radikale Substitution von Alkanen mit Halogenen unter Licht oder Katalyse, oder durch Substitution von Alkoholabgängen bzw. Halogenierung von Vorstufen. Halogenalkanverbindungen dienen als Lösungsmittel, Reinigungs- und Extraktionsmittel, sowie als Bau- oder Zwischenprodukte in der chemischen Industrie. Viele Verbindungen wurden aufgrund von Umwelt- und Gesundheitsrisiken reguliert: Chlorfluorierte Verbindungen tragen zum Ozonabbau und zum Treibhauseffekt bei; zahlreiche Substanzen stehen unter internationalen Vereinbarungen wie dem Montrealer Protokoll und EU-REACH-Regelungen. Sicherheitshinweise umfassen potenzielle Toxizität, Karzinogenität und Reizwirkungen; Expositionen sollten minimiert werden.