Fosfoesterbindingen

Fosfoesterbindingen zijn chemische bindingen tussen een fosfaatgroep en een alcohol, waardoor een fosfoester ontstaat. In deze bindingen ligt het fosforatoom in een fosfaatestermodel en is de binding meestal een P–O–C- of P–O–R-verbinding. Een typisch fosfoester bevat een P=O-gedeelte en drie P–O-bindingen, waarvan twee esters zijn met alcoholen en de derde vaak een hydroxyl- of another alkoxy-groep kan zijn. Zo vormen fosfoesterbindingen een estervorm waarin een organische rest via zuurstof aan fosfaat is gekoppeld.

Biologisch gezien zijn fosfoesterbindingen cruciaal voor de structuur en activiteit van biomoleculen. De bekendste voorbeelden zijn fosfodiesterbindingen in de sugar–phosphate backbone van DNA en RNA, waarbij twee fosfoesterbindingen elk een suikergroep aan de fosfaatgroep koppelen en zo lange polynucleotide-ketens vormen. Ook in lipiden komen fosfoesterbindingen voor: fosfaatgroepen esteren aan glycerol en leveren zo het kopstuk van veel fosfolipiden.

Vorming en afbraak verlopen doorgaans door condensatie- en hydrolyseprocessen. Een fosfoesterbinding ontstaat meestal bij condensatiereacties waarbij een alcohol een fosfaatgroep bindt, vaak met het vrij afsplitsend van water of pyrofosfaat als energiedrager. Hydrolyse van fosfoesterbindingen, bijvoorbeeld door zuren, basen of specifieke enzymen zoals fosfatasen en nuclease-enzymen, breekt de esterbinding en genereert een fosfaat- en een alcoholische component.

Samengevat vormen fosfoesterbindingen de basis van vele essentiële structuren in biochemie en biologie, met name de backbone van nucleïnezuren en de opbouw van fosfolipiden.

---