Fluorowaniu

Fluorowaniu, zwane także fluorowaniem, to chemiczny proces wprowadzania atomów fluoru do cząsteczki, najczęściej w celu utworzenia wiązań C–F. Zasadniczo wyróżnia się trzy główne typy fluorowania: elektrofilowe, nukleofilowe i radicalne. Elektrofilowe fluorowanie polega na przekazaniu aktywnego fluorowca z reagenta elektrofilnego do miejsca reaktywnego w cząsteczce i jest szeroko stosowane w syntezach z użyciem reagentów takich jak Selectfluor czy NFSI. Nukleofilowe fluorowanie wykorzystuje jony fluorkowe (np. CsF) w obecności aktywatorów, co prowadzi do bezpośredniego wprowadzenia fluoru na odpowiednie miejsce w cząsteczce. Fluorowanie radicalne polega na generowaniu rodników fluorowych, co umożliwia fluorowanie miejsc trudnych do ataku tradycyjnymi metodami.

W praktyce stosuje się także inne podejścia, m.in. fluorowanie za pomocą związków zawierających fluor w drogich formach, takich jak XeF2, oraz reagenty typu DAST (diethylaminosulfur trifluoride), używane do przekształcania alkoholi w fluorowane odpowiedniki. W kontekście medycyny diagnostycznej fluorowanie radiacyjne z izotopem fluor-18 służy do syntezy markerów wykorzystywanych w PET.

Zastosowania fluorowania obejmują modyfikacje leków i środków farmaceutycznych w celu zwiększenia stabilności metabolicznej i lipofilności, a także w chemii materiałowej i agrochemicznej. Fluorowanie jest również kluczowe w chemii radiotracerów i niektórych procesów syntezy polimerów.

Ryzyka i wyzwania obejmują toksyczność i żrliwość wielu reagentów fluorujących, trudności w uzyskaniu wyłącznej selektywności, a także konieczność ostrożnego postępowania z fluorowcami i odpowiednimi środkami ochronnymi.