fluorowanie

Fluorowanie, zwane też fluorowaniem, to ogólny proces chemiczny polegający na wprowadzaniu fluoru do związku chemicznego. Może oznaczać podstawienie atomu fluoru zamiast wodoru (fluorowanie podstawieniowe) lub dodanie fluoru na niesaturacjoną część cząsteczki (fluorowanie addycyjne). W chemii organicznej fluorowanie jest popularne ze względu na wysoką energię wiązania C–F i efekt fluorowego pola, który często poprawia stabilność metaboliczną, lipofilowość i oporność na degradację.

Rodzaje fluorowania obejmują fluorowanie elektrofiliujące, w którym fluor przebiega jako dodatni elektrofil, oraz fluorowanie nukleofilowe, w którym źródłem fluoru jest jon F−. Techniki te różnią się użytymi reagentami, warunkami i efektami chemicznymi. Do reagentów elektrofiliujących należą reagenty takie jak Selectfluor i NFSI, które umożliwiają bezpośrednie wprowadzanie fluoru do wielu struktur organicznych. Fluorowanie nukleofilowe zwykle wymaga źródła jonu fluorkowego, często w obecności aktywatorów lub pomocniczych ligandów, by zwiększyć reagowanie z wysoce reaktywnymi substratami. W kontekście radiofluorowania wykorzystywane są radioizotopy fluoru, zwłaszcza 18F, do zastosowań w medycynie (PET).

Zastosowania fluorowania obejmują tworzenie fluorowanych leków, które często wykazują lepszą farmakokinetykę, możliwość syntezy fluorowanych materiałów o wyjątkowych właściwościach (np. fluoropolimerów), a także radiologiczne identyfikacje i obrazowanie. Procesy fluorowania wymagają ostrożności ze względu na wysoką reaktywność i toksyczność fluorowców oraz możliwość tworzenia niepożądanych produktów ubocznych.