fluorowania

Fluorowanie, fluorowania (fluorination) to chemiczny proces wprowadzania atomów fluoru do cząsteczki. Fluorowanie zmienia właściwości chemiczne i fizykochemiczne związku, często zwiększając odporność na metabolizm, lipofilność, kwasowość i stabilność chemiczną. W chemii organicznej fluorowanie odgrywa kluczową rolę w syntezach leków, agrochemikaliów i materiałów fluorowanych.

Wyróżnia się kilka głównych kierunków fluorowania. Elektrofili fluorination polega na dodaniu fluoru jako elektrofilu do substratów nasyconych lub aromatycznych. Nukleofilowe fluorowanie używa fluorków (np. CsF, KF) do wprowadzania fluoru w miejsce grup leaving lub aktywowania podłoża. Deoxyfluorination to zamiana grup OH na F, stosowana do alkoholi. Fluorowanie rodnikowe obejmuje reakcje generujące fluorowe rodniki, często prowadzone światłem lub ciepłem.

Najczęściej stosowane reagenty i techniki obejmują: elementarne fluor (F2) i XeF2 do bezpośredniego fluorowania; reagentów elektrofili fluorujących, takich jak Select Fluor, NFSI (N‑fluorobenzenosulfonimid) i podobne; deoxyfluorination z użyciem DAST, Deoxo-Fluor, PyFluor; źródła fluoru np. CsF, TBAT. W współczesnej chemii często wykorzystuje się także katalityczne i fotoredoksowe metody C–H fluorination.

Zastosowania fluorowania obejmują produkcję fluorowanych leków, poprawę profilu metabolicznego związków i tworzenie radiolabeli 18F do obrazowania PET. Fluorowane polimery, takie jak PTFE, są ważne w materiałoznawstwie. Fluorowanie wiąże się z wyzwaniami bezpieczeństwa i ochrony środowiska ze względu na żrące i toksyczne właściwości reagentów fluoru.