Cyclobutaan

Cyclobutaan is de verzadigde cyclische koolwaterstof met vier koolstofatomen die een ring vormen. De molecuulformule is C4H8. Het behoort tot de cycloalkanen en is het cyclische tegenhanger van butaan, waarin twee waterstofatomen ontbreken ten opzichte van de open keten.

Structuur en spanning: De ideale hoek in een tetraëdrische koolstof is 109,5°. In een vierkant geplande ring zouden de C–C-hoeken dichter bij 90° liggen, wat aanzienlijke hoekenspanning oplevert. In werkelijkheid bevindt cyclobutaan zich meestal in een licht gebogen, puckered conformatie die de torsionele spanning verlaagt maar hoekenspanning niet volledig elimineert. Door deze ringenspanning is cyclobutaan reactiever dan grotere cycloalkanen zoals cyclopentaan en cyclohexaan, hoewel het nog steeds een verzadigde stof is.

Isomerie en substituenten: Cyclobutaan kan substituenten dragen en toont cis- en trans-isomerie voor substituenten op aangrenzende koolstofatomen. Het zuivere cyclobutaan-molecuul zelf is achiral en heeft geen stereocentrum.

Synthese en reacties: Cyclobutaan kan worden gevormd via fotochemische [2+2] cycloaddities tussen alkenen of door hydrogenering van cyclobuteen. Het komt ook voor als tussenproduct in verschillende organische syntheses. Vanwege de aanzienlijke spanning kan cyclobutaan bij verhitting of onder invloed van geschikte reagentia ringopening ondergaan tot open-chain of geconjugeerde verbindingen, afhankelijk van de omstandigheden.

Toepassingen en voorkomen: Cyclobutaan komt vooral voor als tussenproduct in laboratoriumsyntheses en in sommige gespecialiseerde verbindingen. Vergeleken met cyclopentaan en cyclohexaan heeft het minder wijdverbreide industriële toepassing, maar het speelt een rol in studies van ringspanning en koolstofskelet-transformaties.