Azofarbstoffen

Azofarbstoffe sind eine große Klasse synthetischer Farbstoffe, deren charakteristisches Merkmal die Azogruppe (-N=N-) ist, die zwei aromatische Reste verbindet. Durch diese konjugierte Brückenschaltung entstehen farbintensive Chromophore, die eine breite Farbpalette von Gelb bis Fast-Schwarz abdecken. Die meisten Azofarbstoffe sind künstlich hergestellt und seit dem 19. Jahrhundert die dominierende Gruppe farbgebender Substanzen.

Chemie und Herstellung: Typisch entsteht ein Azofarbstoff durch Diazotisierung eines aromatischen Amins zu einem Diazoniumsalz, das anschließend mit einem aktivierbaren Aromaten (z. B. Phenole, Naphthole oder weitere Arenreste) zur Azoverbindung gekoppelt wird. Je nach Anzahl der Diazo- und Kopplungsschritte ergeben sich Mono-, Di- oder Mehrazo-Farbstoffe. Die Vielfalt der möglichen Resten führt zu einer enormen Bandbreite an Anwendungen und Farbtönen.

Anwendungen: Hauptsächlich werden Azofarbstoffe zur Färbung von Textilien eingesetzt, etwa Baumwolle, Wolle, Seide sowie viele synthetische Fasern. Sie finden auch Verwendung in Druckfarben, Pigmenten, Kunststoffen und Kosmetika. Einige Azofarbstoffe treten in Lebensmitteln nicht auf oder sind dort stark reguliert; bestimmte Gruppen wie die sogenannten Sudan-Farbstoffe sind in vielen Ländern verboten, weil sie als Verfälschungs- oder Gesundheitsrisiken gelten. International bestehen zudem Regulierungsvorgaben, die die Freisetzung potenziell schädlicher Amine aus Azofarbstoffen betreffen.

Sicherheit und Umwelt: Aus gesundheitlichen Gründen können manche Azofarbstoffe unter reductiven Bedingungen aromatische Amine freisetzen, die krebserregend sein können. Deshalb gelten in vielen Rechtsordnungen Beschränkungen und Kennzeichnungspflichten. Umweltfachpersonen beachten die Abwasserentlastung aus Färbereien, da Farbstoffe persistent sein oder sich biologisch schwer abbauen können.