Azoverbindung

Eine Azo-Verbindung ist eine organische Verbindung, die eine oder mehrere Azogruppen enthält, wobei die Gruppe -N=N- zwei Restgruppen verbindet. Typischerweise tragen beide Seiten der Azogruppe aromatische oder heteroaromatische Restgruppen und profitieren von einer ausgedehnten π-Konjugation. Aufgrund dieser Struktur zeigen Azo-Verbindungen oft starke Farben und dienen daher als Farbstoffe oder Pigmente. Die einfachste Form ist Azobenzol (Azobenzene); Mono-, Di- und Polyazo-Verbindungen unterscheiden sich durch die Anzahl der Azogruppen.

Struktur und Eigenschaften: Die N=N-Bindung erlaubt eine E/Z-Isomerie, wobei das trans- bzw. E-Isomer meist energetisch bevorzugt ist. Die Absorption liegt im sichtbaren Bereich und verschiebt sich je nach Substitution, was eine breite Farbpalette ergibt. Die Stabilität gegenüber Licht, Hitze und Lösungsmitteln hängt stark von den Substituenten ab.

Herstellung: Die gängigste Synthese erfolgt durch Diazotisierung eines primären Aromatenamins zu einem Diazoniumsalz, das anschließend mit einem aktiven Partner wie einem Phenol, Naphtol oder einem weiteren Aromaten reagiert (Azocoupling). Unter milden Bedingungen entstehen so die Azoverbindungen. Eine optionale Reduktion kann Azoverbindungen in Hydrazine überführen.

Typen und Beispiele: Monoazo-, Diazo- und Polyazo-Verbindungen unterscheiden sich in der Zahl der Azogruppen. Als bekanntes Beispiel dient Azobenzol; zahlreiche Mono- und Disazo-Verbindungen werden als Farbstoffe oder Pigmente verwendet.

Verwendungen und Sicherheit: Azoverbindungen dominieren in Textil-, Druck- und Kunststofffarben sowie in einigen Indikatoren und Fluoropigmenten. Umwelt- und gesundheitliche Aspekte betreffen potenzielle Freisetzung von aromatischen Aminen bei Abbau oder Reduktion; deshalb unterliegen viele Azoverbindungen regulatorischen Bestimmungen und Risikobewertungen.