Anomérico

Anomérico es un término de la química de azúcares que describe al carbono anomérico, el nuevo centro quiral que aparece cuando una molécula de azúcar carbonilo (una aldosa o cetosa) cicla para formar un hemiacetal o hemicetal. En la forma lineal, el carbono carbonilo (C1 en las aldosas y C2 en las cetosas) no es quiral; al cerrarse la cadena, ese carbono adquiere una configuración quiral, dando lugar a dos posibles estereoisómeros: los anómeros. La configuración alrededor del carbono anomérico define los isómeros α y β del azúcar cíclico. En la forma α, el grupo hidroxilo unido al carbono anomérico está orientado de una manera, y en la β, la orientación es la contraria. En solución, los anómeros pueden interconvertirse mediante mutarrotación, sin romperse la molécula, aumentando la mezcla entre α y β con el tiempo.

Este comportamiento es especialmente relevante para los azúcares que forman anillos piranósicos o furanósicos. El término se aplica a azúcares que adoptan formas cíclicas y a derivados donde el carbono anomérico está involucrado en enlaces glucosídicos; la configuración anomérica puede influir en la reactividad, la estabilidad de los enlaces glicosídicos y las propiedades físicas del compuesto. Un ejemplo clásico es la glucosa, que existe en formas α-D-glucosa y β-D-glucosa, differenciadas por la configuración en el carbono anomérico dentro del anillo.