stereogevoelige

Stereogevoelige is een Nederlands term die wordt gebruikt om stoffen, processen of systemen te beschrijven waarvan eigenschappen of uitkomsten afhankelijk zijn van de stereochemische configuratie, oftewel de driedimensionale orde van atomen in een molecuul. Met andere woorden: of twee enantiomeren (spiegelscheinvaliden) of diastereomeren verschillende effecten hebben, maakt het verschil tussen stereogevoelig en stereogevoelloos.

In farmacologie en toxicologie komt stereogevoeligheid aanzienlijk voor: enantiomeren van een compound kunnen verschillende biologische activiteit, metabolisme en toxiteit vertonen. Een bekend praktijkvoorbeeld is dat verschillende enantiomeren van een medicijn uiteenlopende therapeutische resultaten kunnen geven of andere bijwerkingen veroorzaken. Ook in de landbouw en de milieuchemie speelt stereogevoeligheid een rol, omdat chiraliteit de milieuduur, residuevorming en non-target effecten kan beïnvloeden. In materialenwetenschap en polymeren beïnvloed stereochemie eigenschappen als kristalliniteit en mechanische prestaties.

Belangrijke concepten en meetmethoden zijn onder meer enantioselectiviteit (voorkeur voor één enantiomeer), stereoselectiviteit (voorkeur in een reaktiepath), en enantiomerische zuiverheid of enantiomerie-exces (ee). Voor de evaluatie vereisten worden vaak chirale chromatografie, spectroscopie en resolutie-technieken toegepast. Juridisch en industrieel wordt steeds gekeken naar stereochemische aspecten bij veiligheid, werkzaamheid en milieu-impact.

Zie ook: stereochemie, chiraliteit, enantioselectieve synthese, enantiomeren.