seskwiterpenów

Seskwiterpeny (sesquiterpeny) to grupa terpenów zbudowana z trzech jednostek izoprenowych, co daje C15H24. Mogą występować jako węglowodory lub pochodne zawierające tlen — alkohole, aldehydy, ketony, laktony i inne związki tlenowe.

Ich biosynteza zaczyna się od farnylopolifosforanu (FPP), będącego pośrednikiem w szlaku FPP, powstającego w szlakach mewalonianowym (mevalonian) w cytoplazmie wielu organizmów oraz w szlaku MEP w plastydach roślin. FPP jest substratem dla seskwiterpenowych syntezaz (seskwiterpenowych terpén syntaz), które katalizują różne cyclizacje i przebudowy, tworząc różnorodne szkielety, takie jak germakrany, eudesmany, guaiany oraz inne układy. Następnie pochodne po cyklizacji często ulegają oksydacyjnej i innych modyfikacjach enzymatycznych (np. przez oksydoreduktazy), co prowadzi do powstania alkoholi, aldehydów, ketonów, laktonów i innych pochodnych.

Seskwiterpeny odgrywają istotną rolę w roślinach jako składniki olejków eterycznych, pełnią funkcje obronne i przekazują sygnały chemiczne, często będąc lotnymi i odpowiadając za charakterystyczne zapachy roślin i przypraw. Wśród nich znajdują się takie związki jak beta-karyofillene, humulene, germakren D, valencene, nerolidol czy farnesen, które sprzyjają różnorodnym aromatom.

Zastosowania seskwiterpenów obejmują aromaty i perfumy, dodatki do żywności oraz badania nad ich właściwościami biologicznymi. Niektóre z nich wykazują działanie przeciwzapalne, antybakteryjne lub przeciwnowotworowe, co czyni je przedmiotem badań farmakologicznych i chemicznych źródeł do syntez.

---