aldehydów

Aldehydy to związki organiczne zawierające grupę karbonylową C=O na końcu łańcucha węgłowego, co nadaje im charakterystyczne właściwości chemiczne. Ogólna formuła R-CHO opisuje aldehydy; R może być wodorem lub resztą organiczną (alkilową lub arylową). W porównaniu z ketonami aldehydy często wykazują wyższą reaktywność elektrofilową i łatwość utleniania do kwasów karboksylowych. Grupa -CHO jest odpowiedzialna za typowe reakcje aldehydów, takie jak addycja nukleofilów czy utlenianie.

Otrzymywanie aldehydów odbywa się na kilka sposobów. Najczęściej są to selektywne utlenienia alkoholi pierwszorzędowych (np. alkoholi R-CH2OH do R-CHO) za pomocą utleniaczy takich jak PCC, Dess–Martin lub Swern. Częściowa utlenienie kwasów karboksylowych może prowadzić do aldehydów przy użyciu odpowiednich reagentów (np. DIBAL-H). Inna droga to hydroformylacja alkenów (reakcja CO/H2) prowadząca do aldehydów o przedłużonych łańcuchach.

Właściwości i reaktywność aldehydów umożliwiają szeroki zakres reakcji. Mogą one ulegać addycji nukleofilów do grupy C=O, tworzyć iminy z aminami, a także ulegać oksydacyjno-redukcyjnym przekształceniom. Cannizzaro to charakterystyczna reakcja dla aldehydów bez atomu alfa: w zasadzie prowadzi do mieszaniny alkoholu i kwasu karboksylowego. Aldehydy ulegają także utlenianiu do kwasów karboksylowych oraz redukcji do alkoholi pierwszorzędowych; z reagentami Grignarda dają alkohole drugiego stopnia po odpowiednim przekształceniu.

Zastosowania obejmują produkcję tworzyw sztucznych i żywic (np. formaldehyd w polimerach i poliaketalach), przemysł smakowo-aromatyczny (acetaldehyd, benzaldehyd), rozpuszczalniki oraz pośredniki w syntezach organicznych. Formylowe związki stanowią także ważny element preparatów biochemicznych i chemii ochronnej. Formy takie jak formaldehyd są ściśle regulowane pod kątem bezpieczeństwa ze względu na toksyczność i działanie drażniące.