karboksylowych

Karboksylowa grupa chemiczna, zwana także grupą karboksylową, jest kluczowym elementem chemii organicznej. Jej ogólny wzór to -COOH. Grupa składa się z grupy karbonylowej C=O oraz hydroksylowej -OH przy tym samym węglu. Dzięki rezonansowi między formami C=O i C–O− powstaje stabilny jon karboksyłowy po utracie protonu, co nadaje kwasom karboksylowym charakter kwasowy. W związku R-COOH kwas karboksylowy zawiera resztę organiczną R.

Właściwości i znaczenie: kwasy karboksylowe to słabe kwasy organiczne. W wodzie dysocjują na R-COO− i H+, a typowe pKa dla prostych kwasów karboksylowych mieści się około 4–5. Rozpuszczalność zależy od długości łańcucha i aromatyczności; krótsze łańcuchy są bardziej wodnorozpuszczalne. Sole karboksylanowe tworzą stabilne roztwory buforowe. Grupa karboksylowa uczestniczy w wielu reakcjach charakterystycznych dla kwasów organicznych.

Główne reakcje: estryfikacja z alkoholem prowadzi do esterów i wody (Fischer esterification). Amidacja z aminami daje amidy. Kwas karboksylowy można przekształcać w acyl chlorides, na przykład za pomocą SOCl2, a następnie w reakcjach acylowych. Redukcja kwasów karboksylowych daje alkohole, a dekarboksylacja usuwa CO2. Struktura COOH umożliwia także tworzenie anhydrydów i esterów między kwasami.

Znaczenie biochemiczne i przemysłowe: grupy karboksylowe występują w aminokwasach, kwasach tłuszczowych i kwasach nukleinowych, odgrywając kluczową rolę w metabolizmie i syntezach biochemicznych. W przemyśle kwasy karboksylowe i ich estry są szeroko stosowane jako monomery, rozpuszczalniki i środki konserwujące; przykłady to kwas octowy i kwas benzoesowy. W nomenklaturze IUPAC kwasy karboksylowe nazywane są kwasami [nazwa]owy, a ich aniony kończą się na -ian (np. etanian).