karboksylow

Karboksylowa grupa, znana także jako grupa karboksylowa, to podstawowa funkcjonalna grupa chemiczna występująca w kwasach karboksylowych. Składa się z atomu węgla podwójnie związanego z tlenem (C=O) i jednocześnie połączonego z grupą hydroksylową (–OH) na tym samym węglu, co daje ogólną formułę R–COOH.

W stanie jonowym grupa karboksylowa wykazuje charakter kwasowy. W wodnych roztworach kwas karboksylowy traci proton z grupy –OH, tworząc anion karboksylatanowy R–COO−. Dwie rezonujące formy tego anionu zapewniają stabilizację ładunku, co tłumaczy dużą stabilność karboksylanów po deprotonacji. Dzięki temu kwasy karboksylowe są słabymi kwasami o charakterystycznym zakresie pKa, zwykle około 4–5 dla prostych kwasów karboksylowych, choć wartości zależą od podstawników i łańcucha.

Podstawowe reakcje chemiczne obejmują esterifikację z alkoholami (tworzenie esterów), amidację z aminami (tworzenie amidów) oraz przekształcenia do chlorokwasów acylowych (np. przez reagenty suche, takie jak SOCl2). W roztworach i w organizmach karboksylowa grupa uczestniczy w różnorodnych reakcjach, w tym w dekarboksylacjach enzymatycznych.

Znaczenie biologiczne i przemysłowe jest duże: grupa karboksylowa występuje w aminokwasach i kwasach tłuszczowych, odgrywa kluczową rolę w metabolizmie i syntezie związków, a także jest fundamentem syntezy polimerów, takich jak poliestry. Dzięki swojej chemicznej charakterystyce karboksylowa grupa stanowi podstawowy element wielu związków organicznych.