nukleofilów

Nukleofile, zwane także nukleofilami, to cząsteczki lub jony posiadające wolną parę elektronową, która może być przekazana do elektrofilu w reakcji chemicznej. Dzięki temu nukleofile bierze udział w tworzeniu nowych więzi chemicznych, najczęściej w reakcji substytucji nukleofilowej oraz addycji nukleofilowej do elektrofilów. W reakcji substytucji nukleofilowej (SN) nukleofil atakuje atom elektrofilowy i wypiera grupę odchodzącą, natomiast w addycji nukleofilowej więź łączy nukleofil z elektrofilem, często bez wyraźnego wypierania grup odchodzących.

Klasyfikacja nukleofili zwykle opiera się na ładunku oraz twardości–miękkości (hipoteza HSAB). Do nukleofili anionowych zaliczamy często OH−, RO−, CN−, RS−, enolaty i inne aniony; do nukleofili obojętnych należą NH3, aminy, H2O, alkohole. W kategorii twardych nukleofili (hard) znajdują się czynniki o wysokiej gęstości elektronowej i wysokiej ładowności na atomie atomu, natomiast nukleofile miękkie (soft) mają bardziej rozmyte rozmieszczenie elektronów. Przykłady: twarde – OH−, F−; miękkie – RS−, I−; znakomicie mieszają się z różnymi elektrofilami zgodnie z zasadami HSAB.

Reakcje nukleofilowe zależą od środowiska. W rozpuszczalnikach proticznych trendem jest rosnąca skuteczność dużych, mniej silnie solvowanych anionów (I− > Br− > Cl− > F−), natomiast w polarnych, aprotoicznych rozpuszczalnikach często obserwuje się rosnącą nukleofilię drobniejszych nukleofilów (F− > Cl− > Br− > I−). Czynniki takiej zależności obejmują rozpuszczalność, temperaturę, steryczność oraz rodzaj mechanizmu (SN2, SN1). SN2 zachodzi przy niskim zastoju przestrzennym wokółcentrum węgla i często prowadzi do odwrócenia stereochemicznego na centrze chiralnym. SN1 wymaga utworzenia karbokationu i prowadzi do mieszanek stereochemicznych.

Nukleofile odgrywają kluczową rolę w syntezach organicznych, biochemii i chemii materiałów, umożliwiając kontrolowane wprowadzanie jednostek funkcyjnych i modyfikację struktur molekularnych.