elektrofilów

Elektrofil (w liczbie mnogiej elektrofilów) to cząsteczka chemiczna lub jon, która w reakcji chemicznej przyjmuje parę elektronową od nukleofilu. W chemii organicznej elektrofile zwykle pełnią rolę kwasów Lewisa, akceptując elektron z centrum nukleofilu. Elektrofile charakteryzują się deficytem elektronowym, dodatnim ładunkiem lub silnie polaryzowaną strukturą, co czyni je skłonnymi do tworzenia nowych wiązań kowalencyjnych z elektronowo bogatymi fragmentami innych cząsteczek.

W praktyce wyróżnia się elektrofile jonowe, takie jak protony H+ i jony nitroniowe NO2+, a także elektrofile neutralne, powstające w wyniku aktywacji kwasów Lewisa (np. jony acyliowe R-CO+ w reakcji Friedla–Craftsa) lub cząsteczki z dystrybucją elektronów w wiązaniach pi, które stają się elektrofilami po odpowiednim spolaryzowaniu. W praktyce klasyczne reakcje elektrofilowe obejmują addycję elektrofilów do podwójnych wiązań (elektrofilowa addycja do alkenów) oraz substytucję elektrofilową w aromatycznych pochodnych (np. nitracja, sulfonacja, Friedel–Crafts).

Klasyfikacja elektrofilów według teorii HSAB obejmuje rozróżnienie na twarde i miękkie elektrofile. Harde elektrofile, takie jak H+, mają skłonność do reagowania z twardymi nukleofilami, podczas gdy miękkie elektrofile reagują z miękkimi nukleofilami. Zastosowania elektrofilów obejmują syntezę organiczną, chemiczny kontrolowany etap reaktacji i polimeryzację cationiczną, a także procesy katalityczne wykorzystywane w przemysłowej syntezie związków organicznych.