hydroformylacja

Hydroformylacja, znana również jako proces oxo, to reakcja katalityczna alkenów z syntezowym gazem CO i H2, prowadząca do aldehydów o jednym węglu więcej niż wchodzący w reakcję alken. Jest to kluczowy sposób przekształcania prostych alkenów w wartościowe aldehydy, które stanowią punkty wyjścia do alkoholi, kwasów karboksylowych i detergentów.

Kataliza i mechanizm: w przemyśle dominują układy z katalizatorami na bazie kobaltu lub rhodu. Mechanizm zwykle obejmuje koordynację alkenu do centrum metalowego, migracyjne włączenie CO i hydrodowanie, co uwalnia aldehyd i regeneruje aktywny katalizator. Regioselektywność zależy od stosowanych ligandów i typu metalu: kobalt często sprzyja aldehydom liniowym, natomiast rhodium z odpowiednimi ligandami może poprawiać selektywność w kierunku gałęziowych.

Warunki operacyjne: reakcja prowadzona jest przy wysokim ciśnieniu CO/H2 i umiarkowanych temperaturach, co umożliwia efektywne wytwarzanie aldehydów z różnych alkenów w stosunkowo jednorodnych warunkach. Proces generuje istotne ilości ciepła i wymaga zabezpieczeń związanych z toksycznym CO.

Zakres i zastosowania: obejmuje terminalne i wewnętrzne alkeny; najważniejsze produkty to n-butanale i izobutanal (aldehydy gałęziowe). Dzięki temu hydroformylacja stanowi ważny etap w produkcji alkoholi (np. butanolu), kwasów karboksylowych i polimerów, a także detergentów. Historia procesu sięga lat 30. XX wieku, z rozwojem katalizy kobaltej i rhodowej oraz badań nad hydroformylacją asymetryczną.