sekundaaralkohole

Sekundaaralkoholen zijn organische verbindingen waarin hydroxylgroepen (-OH) zijn gebonden aan een koolstofatoom dat aan twee andere koolstofatomen vastzit. Daarmee behoren ze tot de groep alcoholen en onderscheiden ze zich van primaire alcoholen (waar de -OH zich bevindt op een koolstof met één ander koolstofatoom) en tertiaire alcoholen (drie koolstofatomen) aan de zijden. De algemene formule is R-CHOH-R', waarbij R en R' koolstofhoudende substituenten kunnen zijn.

Veelvoorkomende voorbeelden zijn propan-2-ol (isopropanol) en butan-2-ol (sec-butanol). Deze stoffen worden ook wel met sec-naamgeving aangeduid, bijvoorbeeld 2-propanol en 2-butanol volgens IUPAC-nomenclatuur. Fysische eigenschappen hangen af van grootte en vertakking; korte secundaire alcoholen zijn vaak goed mengbaar met water, terwijl langere ketens minder oplosbaar blijven en de vloeistoffen minder vluchtig zijn. Over het algemeen hebben ze hogere kookpunten dan overeenkomstige alkanen vanwege waterstofbinding.

In chemische reacties spelen secondaire alcoholen een essentiële rol. Ze kunnen worden geoxideerd tot ketonen: R-CHOH-R' → R-CO-R' (bijvoorbeeld 2-propanol tot acetone). Onder zure dehydratie reageren ze tot alkenen: R-CHOH-R' → R-CH=CR' + H2O. Reacties met halogenen of zuren kunnen resulteren in de vorming van secundaire halogeenalkanen via eliminatie- of substitutiereacties; secundaire alcoholen vertonen zowel SN1- als SN2-gedrag afhankelijk van omstandigheden.

Toepassingen variëren van oplosmiddelen tot desinfectantia (bijvoorbeeld isopropanol) en reagentia in syntheses. Veiligheid is belangrijk: ze zijn doorgaans brandbaar en kunnen irriterend zijn bij contact.