dicarboxílico

Dicarboxílico es un término que se aplica a los compuestos orgánicos que contienen exactamente dos grupos carboxilo (-COOH) en la misma molécula. Estos ácidos pueden ser saturados o insaturados, alifáticos o aromáticos, y pueden presentar los dos grupos próximos entre sí o separados por una cadena de varios átomos. En general son diácidos que pueden perder dos protones, aunque cada protón tiene su propio valor de acidez (pKa) que depende de la estructura.

Entre los ejemplos comunes se encuentran los diácidos de cadena corta como ácido oxálico (etanodioico) y ácido malónico (propanodioico), así como diácidos de cadena media como ácido succínico (butanodioico) y ácido adipico (hexanodioico). En la química de compuestos aromáticos destacan el ácido ftálico (benceno-1,2-dioico), el ácido isoftálico (1,3-dioico) y el ácido tereftálico (1,4-dioico). También existen diácidos insaturados, como el ácido maleico (cis- but-2-eno-1,2-dioico) y el ácido fumárico (trans- but-2-eno-1,2-dioico).

Usos y relevancia: los dicarboxílicos son proveedores clave de grupos esterifiables para la producción de poliésteres, resinas y plásticos. El ácido tereftálico, por ejemplo, es un monómero principal en el PET; el ftálico y el isoftálico se emplean como coadyuvantes o como precursores en resinas y plastificantes. También intervienen como intermedios en síntesis orgánicas y en la química de coordinantes y ligantes.

Propiedades generales: suelen ser ácidos débiles a moderadamente fuertes y pueden formar sales y ésteres; la solubilidad en agua varía con la longitud de la cadena y la presencia de sustituyentes. Seguridad: pueden ser irritantes; se manejan con precaución en entornos de laboratorio e industria.