desprotonación

La desprotonación es la eliminación de un protón (H+) de una molécula o ion, con la formación de su base conjugada. En el marco de Brønsted-Lowry, implica que una base abstrae un protón. Es el proceso opuesto a la prototonación. En solución, la desprotonación está regulada por la fuerza del ácido original (su pKa) y por la base o el pH. Cuando el pH es mayor que el pKa, predomina la forma desprotonada; la relación entre formas se expresa, entre otros, mediante la ecuación de Henderson-Hasselbalch.

Ejemplos y contextos: la desprotonación de un ácido relativamente fuerte por una base, por ejemplo OH−, produce su base conjugada: CH3COOH + OH− → CH3COO− + H2O. En química orgánica, la desprotonación de alcoholes o de compuestos capaces de formar enolatos o alcóxidos (RO−) facilita reacciones y, típicamente, implica ácidos alfa con pKa alrededor de 20. En disoluciones acuosas, el agua puede actuar como base: HA + H2O ⇌ A− + H3O+. Las desprotonaciones crean especies cargadas que influyen en reactividad, solubilidad y en técnicas analíticas.

Importancia y aplicaciones: las desprotonaciones controlan la activación de sustratos y la catalización enzimática, así como el estado de carga de aminoácidos en proteínas. En espectrometría de masas, es común observar iones desprotonados [M−H]− en modo negativo. Factores como solvente, temperatura y presencia de electrolitos modifican la propensión a desprotonar.

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