carboxylaatgroepen

Carboxylaatgroepen zijn functionele groepen die bestaan uit een carboxylatoion: -COO−. Ze ontstaan wanneer een carboxylgroep van een organische stof (R-COOH) zijn proton verliest, oftewel de zuurgroep gedeprotoneert. Door resonantie wordt de negatieve lading verspreid over beide zuurstofatomen, waardoor de groep stabiliseert. In neutrale omstandigheden bestaat de carboxylaat meestal als het geconjugeerde base van de betreffende carboxylzuur.

Carboxylaatgroepen komen veel voor in zouten, zoals natriumacetaat (NaOAc) en natriumbenzoaat, en dienen ook als belangrijke liganden in complexometrie en coördinatiechemie, waar ze aan metalen kunnen binden als bidentate liganden. In biologische systemen dragen carboxylaatgroepen een negatieve lading bij fysiologische pH, wat bijdraagt aan de oplosbaarheid en de chemische eigenschappen van veel biomoleculen. De pKa-waarde van veel(carboxyl)zuuren ligt rond 4 à 5 in water, maar dit varieert sterk met substituenten en oplosmiddel. Daardoor kunnen carboxylaatgroepen in sommige omstandigheden zwakke of sterke zuren zijn, afhankelijk van de omgeving.

Binnen chemie en materialen spelen carboxylaatgroepen een belangrijke rol in onder meer polymeren, biopolymeren en conserveermiddelen. Voorbeelden zijn natriumacetaat en natriumbenzoaat. In de biochemie zijn de side chains van asparaginezuur en glutamatische zuren vaak in de carboxylaatvorm, wat bij fysiologische pH essentieel is voor de structuur en functie van eiwitten. Verder zijn carboxylaatgroepen centrale bouwstenen bij de vorming van esters, amiden en andere afgeleiden wanneer de groep wordt geïnduceerd tot respectievelijk -COOR, -CONH2 of andere functionele relaties.