arylgroepen

Arylgroepen zijn functionele groepen afgeleid van aromatische ringen (aren) door het verwijderen van één waterstofatoom, waardoor een bindingspunt ontstaat voor de rest van het molecuul. De eenvoudigste arylgroep is de fenylgroep (C6H5–). De koolstof waaraan de rest van het molecuulbindt is sp2-gehybridiseerd, waardoor de groep vaak planair is en een belangrijke rol speelt in delokalisatie en conjugatie binnen het geheel.

Veelvoorkomende arylgroepen zijn fenyl en substituten zoals p-tolyl, o- of p-nitrophenyl, anisyl (methoxyfenyl) en naphthylgroepen. Deze groepen worden veel gebruikt als Ar-substituenten in organische synthese; aanduidingen als fenyl, p-nlorfenyl of anisyl verwijzen naar de substituenten en hun positie op de aromatische ring.

Reactiviteit: arylgroepen ondergaan doorgaans geen eenvoudige verplaatsing van de Ar- binding op zichzelf; ze kunnen echter via sterke koppelingen worden gebruikt om andere atoomkernen te verbinden. In moderne synthese zijn cross-couplingreacties zoals Suzuki-Miyaura, Negishi, Kumada en Buchwald–Hartwig aminering belangrijke methoden om arylgroepen te koppelen aan koolstof- of heterotoomcentra via arylhalogeniden of aryltriflates (Ar–X). Substituenten op de ring kunnen de elektronische eigenschappen en thus de reactiviteit beïnvloeden.

Toepassingen: arylgroepen spelen een sleutelrol in geneesmiddelen, kleurstoffen, polymeren en organische elektronica (bijv. OLED-materialen). Ze worden gebruikt om conjugatie en planarisatie te verbeteren, eigenschappen zoals lipofiliciteit en bindingseigenschappen te moduleren, en zo de activiteiten en prestaties van moleculen te sturen. Zie ook arylhalides en arylatie.