acylgroep

De acylgroep is een functionele groep in organische chemie met de algemene formule R-CO-, waarbij Reen alkyl- of arylrest is. De acylgroep ontstaat doordat de hydroxylgroep (-OH) van een carboxylzuur (R-COOH) verdwijnt, waardoor de resterende fragment de acylmoiety wordt. In een verbinding is de acylgroep vastgemaakt via het koolstofatoom van de carbonyl.

De acylgroep komt veel voor in afgeleide verbindingen zoals esters (R-COOR'), amides (R-CO-NR'2), anhydrides (R-CO-O-CO-R') en acylchloriden (R-COCl). Voorbeelden van veelvoorkomende acylgroepen zijn acetyl (CH3-CO-), formyl (H-CO-) en benzoyl (C6H5-CO-).

Eigenschappen en reactiviteit: het koolstofatoom van de carbonyl is electrophiel door resonantie met de oksygen, wat nucleofiele substitutiereacties mogelijk maakt. Typische reacties zijn de vervanging van de leaving group (OR', NR' of Cl) om esters, amides of anhydrides te vormen. De aard van R beïnvloedt de reactiviteit: elektronentrekkende R verhogen de elektrofieliteit van de carbonyl, terwijl sterische factoren ook een rol spelen. Acylgroepen kunnen worden geïntroduceerd via reagents zoals zure chloriden, anhydriden, of via activatie van carboxylzuren (bijv. gemengde anhydriden).

Toepassingen en context: acylgroepen spelen een sleutelrol in synthese en biochemie, bij acyleringen van zuren, amines en aromatische ringen, en in metabole routes (bijv. acetyl-CoA draagt een acetylgroep). De term acylgroep verschilt van het acylradicaal (R-CO•), dat in radicalaire reacties optreedt. Zie ook acylatie, carboxylzuren, esters en amides.