Strukturgruppen

Strukturgruppen bezeichnen in der Chemie fragmentarische Strukturen eines Moleküls, die durch eine charakteristische Anordnung von Atomen und Bindungen gekennzeichnet sind und typischerweise Reaktivität, Eigenschaften oder die Nomenklatur eines Moleküls bestimmen. Dabei können Strukturgruppen sowohl Funktionsgruppen als auch größere Bausteine sein, wie etwa ein Phenylring oder eine Alkylkette, die als substituierbares Fragment betrachtet wird.

In der Praxis dienen Strukturgruppen dazu, Reaktionsmechanismen zu erklären, Reagenzien auszuwählen und Moleküle systematisch zu benennen. Beispiele sind die Hydroxylgruppe (-OH) in Alkoholen, die Carbonylgruppe (>C=O) in Aldehyden und Ketonen, die Carboxylgruppe (-COOH) in Carbonsäuren, die Aminogruppe (-NH2) in Aminen sowie Halogengruppen (-Cl, -Br, -I) als Abgangs- oder Aktivierungsstellen. Weiterhin gelten die Phenylgruppe (C6H5-), Alkyl- und Alkenylreste als Strukturgruppen, die in der Benennung als Substituenten erscheinen.

Die Klassifikation von Strukturgruppen erfolgt nach chemischer Funktion (reaktive Gruppe versus unveränderter Rest), nach elektronischer Wirkung (elektronenziehend versus -ziehend), nach räumlicher Anordnung und nach dem synthetischen Kontext (Schutzgruppen, Trägersubstrate). In der organischen Synthese werden Strukturgruppen oft transformiert, um neue Funktionsgruppen einzuführen oder zu entfernen, und in der Retrosynthese helfen sie, Bausteine zu identifizieren.

In der polymeren Chemie und Biochemie dienen Strukturgruppen auch als wiederkehrende Motive oder Substituenten, die Eigenschaften wie Polareigenschaften, Säure- oder Baseneigenschaften sowie Löslichkeit beeinflussen. Die geeignete Strukturgruppe ermöglicht Vorhersagen über Reaktivität, Stabilität und physikalische Eigenschaften eines Moleküls.