Strukturformate

Strukturformate bezeichnen standardisierte Darstellungen chemischer Strukturen in digitaler Form. Sie kodieren Konnektivität, Bondtypen, Stereochemie und oft weitere Eigenschaften, sodass Moleküle maschinell verarbeitet, gespeichert und über Software- und Datenbanksysteme hinweg ausgetauscht werden können. Strukturformate erleichtern Suchen, Vergleich und Reproduzierbarkeit in der chemischen Informatik, Pharmazie, Materialwissenschaft und verwandten Gebieten.

Zu den gängigen Strukturformaten gehören SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry Specification), InChI (IUPAC International Chemical Identifier) und InChIKey, MDL Molfile (.mol) bzw. SDF-Dateien, sowie XML-basierte Formate wie CML. Zusätzlich werden PDB-Dateien für Biomoleküle verwendet. SMILES beschreibt Moleküle als textuelle Zeichenkette anhand einer Grammatik; es ist oft nicht eindeutig, canonical SMILES existiert jedoch. InChI ist ein mehrschichtiger, eindeutig deterministischer Identifier, der aus dem Molekül eine unverwechselbare Zeichenfolge erzeugt; InChIKey ist die kompakte Hash-Repräsentation. Molfile und SDF speichern Verbindungsdaten in Tabellenform, inklusive Atomtypen, Bindungen, Ladungen und optionaler 3D-Koordinaten. PDB-Dateien dienen der Darstellung von Protein- und Nukleotidstrukturen. CML nutzt XML-Strukturen zur Repräsentation chemischer Informationen.

Unterschiedliche Formate variieren in Komplexität, Lesbarkeit und Genauigkeit. Manche Formate liefern 3D-Koordinaten, andere beschränken sich auf Konnektivität. Canonisierung (z. B. bei SMILES oder InChI) hilft, Duplikate zu vermeiden, während stereochemische Angaben oder Tautomereabhängigkeiten explizit gehandhabt werden müssen. Strukturformate sind zentral für Datenbanken, Recherchen, Software-Entwicklung und die Reproduzierbarkeit chemischer Berechnungen.