Sp2hybridisierung

sp2-Hybridisierung bezeichnet in der Valenzbond-Theorie die Kombination eines s-Orbitals mit zwei p-Orbitalen eines Atoms zu drei gleichen sp2-Hybridorbitalen. Diese Orbitale sind spanned in einer Ebene und zueinander mit etwa 120° ausgerichtet, wodurch eine planare, trigonal geometrie um das zentrale Atom entsteht. Das verbleibende unhybridisierte p-Orbital steht senkrecht zur Hybridebene und kann mit benachbarten p-Orbitalen zu einer π-Bindung überlappen.

Durch die Bildung der drei sp2-Hybridorbitale entstehen die σ-Bindungen des Zentralatoms zu seinen substituierenden Gruppen. Die π-Bindung ergibt sich aus dem seitlich überlappenden unhybridisierten p-Orbital, was es ermöglicht, Doppelbindungen und konjugierte π-Systeme aufzubauen. Sp2-Hybridisierung ist damit charakteristisch für atomspezifische Planarstrukturen und erklärt Bindungswinkel nahe 120° in vielen organischen Verbindungen.

Zu typischen Beispielen gehören Ethan (Ethylengruppe) und andere Alkenverbindungen, bei denen jedes Kohlenstoffatom sp2-hybridisiert ist: drei σ-Bindungen pro Kohlenstoff (z. B. C–H und C–C) liegen in einer Ebene, während die π-Bindung das C=C-Fragment ausbildet. In Bortrifluorid (BF3) führt sp2-Hybridisierung zu drei σ-Bindungen in einer Ebene; Bor besitzt ein leeres p-Orbital, wodurch BF3 als Lewis-Säure wirkt. In Carbonylverbindungen (z. B. Formaldehyd) ist das Kohlenstoffatom sp2-hybridisiert, was die planerische Struktur und die Teilbindungseigenschaften des C=O-Bandes erklärt. In aromatischen Systemen wie Benzol sind alle Carbons miteinander sp2-hybridisiert, wodurch ein delokalisiertes π-System entsteht.

Hinweis: Die sp2-Hybridisierung ist ein Modell der Valenzbindung und eine nützliche Orientierung für Struktur und Reaktivität, tritt jedoch neben MO-Ansätzen als vereinfachte Beschreibung auf.