Regiospecificiteit

Regiospecificiteit is een begrip uit de organische chemie dat aanduidt dat een reactie de neiging heeft zich op een specifieke positie in een molecuul te voltrekken, waardoor een bepaald regio-isomeer wordt gevormd. In veel gevallen kunnen reacties meerdere regioisomeren opleveren, maar regiospecificiteit impliceert dat één regio duidelijk de voorkeur heeft boven de andere. Het begrip wordt soms verwisselend gebruikt met regioselectiviteit; regiospecificiteit legt echter de nadruk op een exclusieve of bijna exclusieve productie van één regio.

Typische voorbeelden zijn onder meer elektrofilische addities aan alkenen en aromatische substitutie. Bij elektrofilische addities aan alkenen is markovnikov-regioselectiviteit gebruikelijk: bij de toevoeging van HX aan propene ontstaat voornamelijk 2-broompropaan, omdat het carbokationintermediair stabieler is wanneer X aan de meer ge-substitueerde koolstof bindt. Hydrogenering kan onder andere anti-markovnikov-regioselectiviteit tonen bij bepaalde katalyseomstandigheden. In aromatische substitutie werkt een directerende groep, zoals een methyl in toluen, normatief richting ortho- en para-positie, waarbij para meestal de grootste regioisomeer oplevert vanwege minder sterische hinder van ortho.

Regiospecificiteit speelt ook een rol in enolaat-alkylaties en andere koolstofklokreakties waar de alfa-positie vaak regioselectief is. De mate van regioselectiviteit kan worden beïnvloed door factoren zoals het type katalysator, oplosmiddel, temperatuur en substituenten.

Het is van belang voor syntheseontwerp en farmaceutische productie, omdat exacte regiovervoer bepaalt welke isomeer als eindproduct overblijft. De regio-isomerverhouding wordt gemeten als regioselectiviteitsverhouding en kan doelbewust worden gemanipuleerd om zuivere producten te verkrijgen.

---