Propionsäure

Propionsäure, systematisch Propanoesäure, ist eine organische Carbonsäure mit der Summenformel C3H6O2. Ihre Struktur besteht aus einem Carboxylrest an einer drei Kohlenstoffatome langen Kette (CH3–CH2–COOH). Bei Raumtemperatur liegt sie als farblose, ölige Flüssigkeit vor und hat einen stechenden Geruch. Der Siedepunkt liegt bei etwa 141 °C, der Meltingpunkt um −20 °C. Die Säure gehört zu den kurzkettigen Fettsäuren und ist in Wasser gut löslich. Ihre konjugierte Base bildet Propionat-Ionen; der pKa-Wert liegt bei ca. 4,87.

Vorkommen und Herstellung: In der Natur entsteht Propionsäure durch mikrobiellen Abbau von Zuckern und anderen Substraten und trägt zu den Aromen bestimmter Milcherzeugnisse bei. In der Käseherstellung wird sie maßgeblich durch Propionibakterien gebildet (etwa in Emmentaler). Industriell wird Propionsäure durch kontrollierte Oxidation von Propanol oder Propionaldehyd hergestellt; auch biotechnologische Fermentationswege aus Zucker sind möglich.

Verwendungen: Propionsäure und ihre Salze, insbesondere Natriumpropionat und Calciumpropionat, werden als Konservierungsmittel in Lebensmitteln und Futtermitteln eingesetzt, um das Wachstum von Schimmelpilzen zu hemmen. Weitere Anwendungen finden sich in der chemischen Synthese und in der Herstellung von Esterverbindungen.

Biologie und Sicherheit: Im menschlichen Stoffwechsel wird Propionsäure zu Propionyl-CoA umgewandelt und schließlich in den Citratzyklus eingeschleust. Störungen dieses Weges können zu Propionsäureämie führen. Propionsäure ist reizend für Haut, Augen und Atemwege; eine sachgemäße Handhabung, Belüftung und geeignete Schutzausrüstung sind wichtig.

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