Grignardreagenssien

Grignardreagenssien zijn organomagneense verbindingen met de algemene formule RMgX, waarbij R een organische groep is en X een halogeen (Cl, Br of I). Ze ontstaan door de reactie van een alkyl- of arylhalogenide met magnesium in een droge ether zoals diëléther of THF. De reactie vereist een zuurstof- en waterdichte omgeving en opslag onder inertie, omdat Grignardreagenssen extreem reactief zijn met water, lucht en zuurstof.

Eigenschappen en toepassingen

Grignardreagenssien functioneren als nucleofielen en basen. Ze worden veel gebruikt in de organische synthese om koolstof-koolstofbindingen te vormen en voor koolstofketenverlenging. Toepassingen omvatten:

- Reagens met aldehyden en ketonen om (na zuurreactie) secundaire en ternaire alcoholen te vormen.

- Reageren met formaldehyde om primäre alcoholen te vormen die één koolstofatoom langer zijn.

- Reageren met CO2 om carboxylzuren te geven na zure work-up.

- Reageren met epoxiden om alcoholen met uitbereiding van de koolstofketen te verkrijgen.

- Reageren met water of alcoholen om het alcoholproduct en Mg(OH)X te vormen.

Bereiding en aandachtspunten

Grignardreagenssien worden meestal bereid door RMgX te vormen uit R-X en Mg met inerte omstandigheden. Ze bestaan vaak als oplossingen in diëlether of THF en moeten bij voorkeur kortstondig worden gebruikt of onder inert gas worden opgeslagen. Ze reageren heftig met water of zuurstof;Partiale of volledige hydrolyse leidt tot RMgX-achtige bijproducten of ontledingsreacties. Bij correct gebruik kunnen Grignardreagenssien belangrijke bouwstenen leveren voor alcoholen, koolstofketenverlengingen en zuurklasses in zowel lab- als industriële settings.

Historie

De ontdekking gebeurde rond 1900 door Victor Grignard, die hiervoor de Nobelprijs voor Scheikunde kreeg in 1912 (gedeeld met Paul Sabatier).