Enantiomerpaar

Enantiomerpaar bezeichnet in der Stereochemie ein Paar von Enantiomeren, zwei Stereoisomeren, die sich gegenseitig als Spiegelbilder entsprechen und sich nicht durch Drehen um beliebige Achsen zur Übereinstimmung bringen lassen. Solche Paare entstehen, wenn ein Molekül mindestens ein chirales Zentrum besitzt, typischerweise ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten oder auch durch andere Formen von Chiralität.

Die beiden Enantiomeren eines Paares haben dieselbe Molekülformel, dieselbe relative Struktur und identische physikalische Eigenschaften in einer achiralen Umgebung, unterscheiden sich jedoch in ihrer Raumordnung. In vielen Fällen verhalten sie sich in chemischen Reaktionen identisch, in chiral-Umgebungen aber verschieden, insbesondere bei Wechselwirkungen mit biomolekularen Systemen.

Optische Aktivität: Enantiomere drehen das polarisierte Licht in entgegengesetzte Richtungen um denselben Betrag. Die gemessene Drehung wird als spezifische Drehung [α]D angegeben. Ein racemischer Mix aus beiden Enantiomeren besitzt in der Regel keine Netto-Drehung.

Biologische Relevanz: Enantiomere können unterschiedliche biologische Eigenschaften haben, weil biologische Systeme chiralen Charakter besitzen. Sie können unterschiedlich an Enzyme, Rezeptoren oder Wirkstoffe binden, was zu verschiedenen Wirkungen oder Toxizitäten führt. Aus Gründen der Wirkstoffentwicklung werden Enantiomere oft getrennt hergestellt oder als enantiomerreine Substanzen vermarktet.

Begriffe: Enantiomer, Enantiomerie-Paar, Racemat, enantiomerischer Überschuss (ee). Die absolute Konfiguration wird häufig mit R/S nach dem Cahn–Ingold–Prelog-System angegeben; bei Zuckern und Aminosäuren wird zusätzlich das D/L-System verwendet. Beispiel: Milchsäure besitzt zwei Enantiomeren, (S)-Milchsäure und (R)-Milchsäure.