Chiralität

Chiralität bezeichnet die Eigenschaft eines Objekts, nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden zu können. Alltägliche Beispiele sind Hände oder Handschuhe: rechts und links sind spiegelbildlich, aber nicht überlagerbar. In der Chemie wird ein Molekül als chiral beschrieben, wenn sein Spiegelbild durch keine räumliche Neuanordnung des Moleküls mit ihm identisch ist. Häufig liegt dies an einem oder mehreren Stereozentren, insbesondere einem asymmetrischen Kohlenstoffatom, an dem vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Chiralität kann auch ohne Stereozentren auftreten und aus axialer, planerischer oder helicaler Struktur entstehen.

Enantiomere sind Spiegelbild-Paare chiraler Verbindungen. Sie haben identische physikalische Eigenschaften in einer achiralen Umgebung, unterscheiden sich jedoch in Wechselwirkungen mit chiralen Umgebungen, etwa in optischer Aktivität oder im biologischen Milieu. Die Aktivität gegenüber planar polarisiertem Licht wird als optische Drehung bezeichnet; Mischungen aus gleichen Mengen beider Spiegelbildern, sogenannte Racemate, zeigen keine Netto-Drehung. Die Konfiguration eines Stereozentrums wird nach den CIP-Regeln als R- oder S-Notation angegeben.

Chiralität ist biologisch und pharmakologisch bedeutsam: Organismen verwenden häufig nur eine der beiden Spiegelbildvarianten, Aminosäuren sind meist L-Aminosäuren, Zucker typischerweise D-Konfigurationen. Unterschiedliche Enantiomere eines Wirkstoffs können unterschiedlich stark wirken, verschieden metabolisiert oder toxisch sein. Deshalb sind enantioselective Synthese, Enantiomerenseparation und die Bestimmung der Enantiomerie in Forschung und Praxis von großer Bedeutung.