Dissulfeto

Dissulfeto é um termo usado na química para designar um composto que contém uma ligação covalente entre dois átomos de enxofre, S-S. Na química orgânica, dissulfetos têm a fórmula geral R-S-S-R', onde R e R' são grupos alquil ou aril. Eles frequentemente se formam pela oxidação de tióis (R-SH) ou pela desproporcionação de tiolatos. Em biologia e bioquímica, o termo também descreve ligações dissulfeto que conectam dois resíduos de cisteína em uma proteína.

Estrutura e propriedades: a ligação S-S tem comprimento típico próximo de 2,05 Å. A ligação é relativamente fraca para uma ligação covalente simples e pode sofrer rotação ao redor do eixo S-S, o que confere flexibilidade conformacional aos dissulfetos. Em sistemas biológicos, as ligações dissulfeto são redoxativas e podem ser quebradas ou formadas sob condições redox.

Ocorrência e importância biológica: no dobramento de proteínas, as ligações dissulfeto entre cisteínas (formando cistina) estabilizam estruturas tridimensionais. Elas são cruciais em muitas proteínas secretadas e na manutenção da função em ambientes oxidantes ou redutores. Dissulfetos também aparecem como componentes em moléculas naturais com propriedades aromáticas ou farmacológicas.

Preparação e reações: dissulfetos podem ser gerados pela oxidação de tióis com oxigênio, iodo, peróxido de hidrogênio ou outros oxidantes. Podem ser reduzidos de volta a tióis por agentes redutores como ditiolol, β-mercaptoetanol ou trilhos de redução celular. Disulfetos também participam de trocas de dissulfeto com thiolatos, facilitando reações de troca de grupos.

Aplicações: usados como ligações cruzadas em polímeros e na vulcanização de borracha; em química de fragrâncias, alguns dissulfetos voláteis contribuem para odores característicos. Exemplos comuns incluem o disulfeto de difenila (PhS-SPh) e o diisel disulfide (EtS-SEt).