Cisteína

La cisteína es un aminoácido azufrado que forma parte de los 20 aminoácidos que componen las proteínas. Su cadena lateral contiene un grupo tiol (-SH), que confiere reactividad redox y la capacidad de formar puentes disulfuro entre moléculas o dentro de una misma cadena. Su fórmula molecular es C3H7NO2S y su estructura básica es H2N-CH(R)-COOH, con R = CH2-SH. Es polar y soluble en agua; el grupo tiol le confiere propiedades redox y química de enlace relevante para la estructura y la función de proteínas.

En las proteínas, la cisteína puede formar puentes disulfuro (cistina) que estabilizan la estructura tridimensional y la función de enzimas. Su presencia es destacada en proteínas con estructuras estables y en sitios activos que requieren un grupo tiol. El grupo tiol puede oxidarse a cistina, dos residuos de cisteína enlazados por un disulfuro.

Biosíntesis y nutrición: en humanos, la cisteína es no esencial en adultos porque se puede sintetizar a partir de metionina mediante la vía de transsulfuración; puede volverse condicionalmente esencial en infantes o ante estrés metabólico. Se obtiene también de la dieta: carnes, pescados, lácteos, huevos, legumbres y granos. Es precursor de glutatión, una molécula antioxidante clave, y participa en la síntesis de taurina y coenzima A.

Usos y consideraciones: la cisteína y sus derivados tienen aplicaciones en medicina y cosmética. El N-acetilcisteína (NAC) es mucolítico y se usa como antídoto en sobredosis de paracetamol; también se emplea como suplemento por posibles efectos antioxidantes. En la industria alimentaria se aprovecha como precursor de compuestos con sabor y como aditivo en ciertos procesos. Nota: el grupo tiol tiene un pKa cercano a 8,3, lo que influye en su protonación y reactividad a pH fisiológico.