Carbonylierung

Carbonylierung bezeichnet in der Chemie Reaktionen, bei denen eine Kohlenstoffyl-Gruppe (C=O) in ein Molekül eingeführt wird, typischerweise unter Verwendung von Kohlenmonoxid CO. In den meisten Fällen handelt es sich um Metall-katalysierte Prozesse, bei denen CO als Quelle der Carbonylgruppe in das Zielmolekül integriert wird. Die Reaktionen erfolgen oft unter hohem CO-Druck und nutzen Katalysatoren aus Ruthenium-, Rhodium-, Cobalt-, Palladium- oder Iridium-Verbindungen, ergänzt durch passende Liganden und Promotoren.

Wichtige Typen:

- Hydroformylierung (Oxo-Verfahren): Alkenen wird CO und H2 addiert, wodurch Aldehyde entstehen. Diese Aldehyde können weiter zu Alkoholen oder anderen Produkten reduziert werden. Die Reaktion ist industriekritisch für die Herstellung von Primäralkoholen und entsprechenden Kraftstoffen.

- Methanol-Carbonylierung zur Essigsäure: Methanol reagiert unter CO-Druck mit Wasser zu Essigsäure. Bekannte Verfahren sind Monsanto- und Cativa-Verfahren, die Rh- bzw. Ir-Katalysatoren verwenden.

- Carbonylierung aryl- oder alkylhalogenierter Verbindungen: Pd- oder Ni-Katalysatoren ermöglichen die Einführung von CO, um Carbonsäuren, Estern oder Amiden aus Halogenverbindungen zu synthetisieren. Diese Reaktionen dienen der Herstellung von Feinchemikalien und polymeren Vorstufen.

- Formylierung und verwandte Reaktionen: CO-Einspeisung in verschiedene Substrate führt zu Formylierungsprodukten, die als Zwischenstufen in der organischen Synthese dienen.

Bedeutung: Carbonylierungen sind zentrale Reaktionen in der chemischen Industrie, ermöglichen den Zugang zu Aldehyden, Carbonsäuren, Estern und Amiden aus einfachen Vorstufen. Umwelt- und Sicherheitsaspekte betreffen den Umgang mit CO und den Betrieb in Hochdruckanlagen.