KohlenstoffylGruppe

KohlenstoffylGruppe bezeichnet eine funktionelle Gruppe der organischen Chemie, die durch eine C=O-Doppelbindung gekennzeichnet ist. Sie kommt in vielen Derivaten vor, deren Unterschiede sich am Substituenten am Carbonylkohlenstoff ergeben. Typische Klassen sind Aldehyde (R-CHO) und Ketone (R-CO-R'). Weitere Carboxyl-Derivate umfassen Carbonsäuren (R-CO-OH), Ester (R-CO-O-R'), Amide (R-CO-NR2), Säurechloride (R-CO-Cl) und Anhydride (R-CO-O-CO-R').

Die Carbonylgruppe ist polar: Der Sauerstoff trägt eine partielle negative Ladung, der Carbonylkohlenstoff eine partielle positive Ladung, wodurch Nukleophile angezogen werden. Die Gruppe ist sp2-hybridisiert und planar; der Winkel um den Carbonylkohlenstoff beträgt etwa 120 Grad. Diese Geometrie und Polarität beeinflussen Siedepunkt, Löslichkeit und Reaktivität stark.

Typische Reaktionen umfassen Nukleophilen Angriff am Carbonylkohlenstoff (Additionen, Hydratation), sowie Umwandlungen in weitere Derivate durch Kondensation, Reduktion oder Hydrolyse. Wichtige Reaktionen sind die Aldolreaktion (Kondensation von Aldehyden oder Ketonen), die Hydrierung zu Alkoholen, sowie Reaktionen mit Grignard-Reagenzien zur Bildung von Sekundär- oder Tertiärkohlenstoffen.

In der Biochemie spielen Carbonylverbindungen eine zentrale Rolle, z. B. in Zuckern (Aldose/ Ketose), in Peptidbindungen von Proteinen, sowie in Lipiden und vielen Metaboliten. In der Nomenklatur führen Aldehyde zur Endung -al, Ketone zur Endung -on; weitere Derivate tragen entsprechende Funktionsbezeichnungen (Carbonsäure, Ester, Amide).