CarbamatoVerbindungen

CarbamatoVerbindungen, auch Carbamat-Verbindungen, bezeichnen organische Verbindungen, die das Carbamat-Fragment -OC(=O)NR′R″ tragen. Die Gruppe kommt als Carbamatester vor, bei denen ein Alkoxyrest an das Carbamylkohlenstoff gebunden ist (R–O–C(=O)–NR′R″), als Carbamatamide oder Carbamate-Amide (R–N–C(=O)–OR′) sowie als Ammonium- oder Metallcarbamate-Salze (z. B. NH2–CO2NH4 oder Metall-Carbamate). Allgemein bildet die Carbamat-Gruppe eine Verbindung zwischen Carbonsäurederivaten und Ammoniak- bzw. Aminogrup­pen.

Struktur und Eigenschaften: Das zentrale Motiv ist die Carboxamidbindung C(=O)–N. Carbamate-Ester-Verbindungen besitzen on der einen Seite einen Alkoxyrest und on der anderen Seite das Amingruppe; Carbamates sind dadurch oft stabil unter normalen Bedingungen, reagieren aber unter Basen- oder Säurekatalyse hydrolytisch oder decarboxylierend. Ethylcarbamat (Ethylurethane) und Methylcarbamat sind gängige einfache Vertreter. Neben den Estern gehören auch Amide mit Carbamat-Funktion und Salze zu den CarbamatoVerbindungen. Ethylcarbamat ist beispielsweise als potenziell karzinogen bekannt, andere Carbamate zeigen je nach Substituent unterschiedliche Toxizitäten.

Herstellung: Carbamatester lassen sich durch Reaktion von Carbonsäurederivaten mit Alkoholen und geeigneten Aktivierungsmitteln herstellen, oder durch Reaktion von Isocyanaten mit Alcoholen. Amine reagieren mit Carbonaten, Phosgen oder Triphosgen, um Carbamate- Amide zu bilden. Carbamate können auch durch Reaktion von Ammoniak oder Aminen mit CO2 unter geeigneten Bedingungen entstehen (Ammoniumcarbamate). Schutzgruppen wie die tert-Butoxycarbonyl-Gruppe (BOC) sind Carbamat-Verbindungen, die in der organischen Synthese häufig eingesetzt werden.

Anwendungen: Carbamate spielen eine wichtige Rolle in der Polymerchemie (Polyurethane), inder organischen Schutzgruppenchemie (BOC-Schutz), und in der Landwirtschaft als Carbamat-Insektizide (z. B. Carbaryl, Methomyl, Carbofuran). Sie sind auch Gegenstand von Forschung zur CO2-Speicherung undUmwandlung.

Sicherheit: Viele Carbamate haben erhebliche biologische Wirkungen, z. B. Hemmung des Acetylcholinesterase bei Insektiziden. Ethylcarbamat ist als karzinogen bekannt. Entsprechende Arbeiten sollten unter Berücksichtigung geltender Sicherheitsvorschriften erfolgen.