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Säurekatalyse

Die Säurekatalyse beschreibt eine Form der chemischen Katalyse, bei der Säuren als Katalysatoren Substratreaktionen beschleunigen. Dabei wirken Brønsted-Säuren durch Protonierung des Reaktionspartners, während Lewis-Säuren durch Koordination von Elektronenpaaren oder durch Stabilisierung von Zwischenstufen aktivierend wirken.

Die Aktivierung erfolgt meist durch Veränderung der Elektronenstruktur des Substrats: Protonierung erhöht die Elektrophilie von Carbonyl-

Typische säurekatalysierte Reaktionen umfassen die Fischer-Esterifizierung (Carbonsäure + Alkohol zu Ester unter saurer Katalyse), die Bildung von

Katalysatortypen reichen von homogenen Säuren wie Schwefelsäure, Salzsäuren oder organischen Säuren (z. B. p-Toluenesulfonsäure) bis zu

Zu den Vorteilen zählen hohe Aktivität und oft gute Selektivität; Nachteile sind Korrosion, Umwelt- und Entsorgungsaspekte

oder
Alkylverbindungen;
Koordination
durch
Lewis-Säuren
senkt
die
LUMO
eines
Substrats
und
erleichtert
Additions-
oder
Eliminierungspfade
oder
stabilisiert
Carbocation-Zentren.
Acetals/Ketals
aus
Carbonylverbindungen
und
Diolen
sowie
Hydratation
oder
Dehydratisierung
von
Verbindungen.
Auch
Isomerisierungen
von
Zuckern
und
einige
rearrangements
laufen
unter
saurer
Katalyse
ab.
Lewis-Säuren
wie
AlCl3,
BF3·Et2O.
Heterogene
Säurekatalyse
nutzt
festkörperbasierte
Katalysatoren
wie
sulfonierte
Polymerkatalysatoren,
Zeolithe
oder
stark
saure
Silica-
und
Polymeroberflächen,
die
nach
der
Reaktion
wieder
verwendet
werden
können.
bei
starken
Mineral-
und
organischen
Säuren.
Heterogene
Säurekatalyse
bietet
Recyclingmöglichkeiten
und
oft
bessere
Handhabung.
Säurekatalyse
ist
ein
zentrales
Werkzeug
in
der
organischen
Synthese,
Feinchemie
und
Industrie.