CarbamatVerbindungen

CarbamatVerbindungen sind chemische Verbindungen, die das Carbamatfragment -NH-CO-O- tragen. Sie entstehen als Estern des Carbamsäurederivats und kommen in verschiedenen Formen vor, typischerweise als Carbamatester der Form R1-NH-CO-O-R2 oder als N-substituierte Carbamate (R1-N-CO-O-R2). Die Carbamatgruppe verbindet Amideigenschaften mit einer Carbonyl-O-Übertragung, wodurch sich charakteristische Reaktionswege ergeben.

Zu den wichtigen Unterklassen gehören Carbamatester, bei denen das Carbonsäurefragment mit einem Alkohol reagiert hat (R1-NH-CO-O-R2). Auch Urethane genannt, sind sie zentral in der Herstellung von Polyurethanen, da Isocyanate mit Polyolen zu Carbamat-Verknüpfungen reagieren. Natürliche und synthetische Carbamate-Verbindungen finden sich zudem in der Landwirtschaft als Kontakt- oder Systeminsektizide sowie in der Pharmakologie als pharmakologisch aktive Verbindungen.

Herstellung und Reaktivität erfolgen über mehrere gängige Wege. Isocyanate (R-NCO) reagieren mit Alkoholen zu Urethanen (Carbamatestern). Alternativ können Carbamoylchloride aus Amine und Phosgen oder phosgenersatz-Verbindungen gebildet und anschließend mit Alkoholen oder Aminen weitergeführt werden. Carbamate sind gegenüber Hydrolyse beständiger als einfache Carbonsäureester, aber unter sauren oder basischen Bedingungen teilweise reaktiv.

In der Praxis spielen Carbamatverbindungen eine wichtige Rolle in der Polymerchemie (Polyurethane), in der organischen Synthese (Schutzgruppen wie BOC) sowie in der Agro- und Pharmaindustrie. Ihre Stabilität, Reaktivität und Modulierbarkeit machen sie zu vielseitigen funktionellen Gruppen in zahlreichen Anwendungen.