CCBindungslängen

Die CC-Bindungslänge bezeichnet die räumliche Distanz zwischen zwei Kohlenstoffatomen in einer kovalenten C–C-Bindung. Sie hängt wesentlich vom Bindungsgrad, dem Hybridorbitalcharakter der beteiligten Kohlenstoffatome und dem chemischen Umfeld ab. Allgemein gilt: je höher der s-Anteil des bindenden Orbitals, desto kürzer ist die Bindung in der Regel.

Typische Werte liegen grob in drei Bereichen. Unverzweigte Einfachbindungen (C–C) in Alkanen messen etwa 1,54 Å. Doppelbindungen (C=C) liegen rund bei 1,33–1,34 Å, Dreifachbindungen (C≡C) bei etwa 1,20–1,22 Å. In aromatischen Systemen wie Benzol liegen die C–C-Bindungen aufgrund Delokalisation etwas länger, typischerweise ca. 1,39–1,40 Å. Allgemein gilt, dass konjugierte Systeme ähnliche Werte zeigen, aber die genaue Länge je nach Substitution variieren kann.

Variationen ergeben sich durch Ringspannung, Substitution, Temperatur und den Grad der Delokalisation. Stark gespannte Ringe oder starre Geometrien können Abweichungen verursachen, ebenso wie Resonanzstrukturen in Aromaten. Hybridorbitale mit mehr s-Anteil (z. B. sp2) führen zu kürzeren Bindungen im Vergleich zu Bindungen mit überwiegend sp3-Charakter.

Messung und Referenzdaten: Bondlängen werden häufig durch Röntgenkristallographie in Kristallen bestimmt, in Gasphase durch GED-Methoden oder Mikrowellen-Spektroskopie. Ergänzend liefern theoretische Berechnungen (DFT, ab initio) sowie Literaturwerte in Datenbanken Referenzgrößen. Vibrations- und Temperatureffekte führen zu kleinen Abweichungen zwischen experimentellen Durchschnittswerten und ruhenden Molekülmodellen.