CCBindung

Die C-C-Bindung, oft als C–C-Bindung bezeichnet, ist eine kovalente Bindung, die durch das gemeinsame Paar Elektronen zweier Kohlenstoffatome entsteht. Sie bildet das Rückgrat organischer Moleküle und bestimmt Struktur, Stabilität und Reaktivität vieler Verbindungen.

C–C-Bindungen können als Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen auftreten. Eine C–C-Einfachbindung besteht aus einer Sigma-Bindung; C=C- und C≡C-Bindungen beinhalten zusätzlich Pi-Bindungen. Der Bindungsgrad wird als Bindungsordnung 1, 2 bzw. 3 angegeben. Typische Bindungslängen liegen bei etwa 1,54 Å (Einfachbindung), 1,34 Å (Doppelbindung) und 1,20 Å (Dreifachbindung). Die Bindungsenergie steigt mit der Bindungsordnung: ungefähr 346 kJ/mol für eine Einfachbindung, rund 614 kJ/mol für eine Doppelbindung und etwa 839 kJ/mol für eine Dreifachbindung, wobei konkrete Werte von Substituenten, Ringbelastung und Konjugation abhängen.

Hybridisierung beeinflusst Geometrie und Eigenschaften der C–C-Bindung. C–C-Einfachbindungen verbinden sp3-hybridisierte Kohlenstoffatome zu Tetraedern (ungefähr 109,5°), Doppelbindungen entstehen aus sp2-hybridisierten Kohlenstoffen mit planarer Geometrie, Dreifachbindungen aus sp-hybridisiertem Kohlenstoff mit linearer Anordnung. Rotationsfreiheit besteht grundsätzlich nur um Einfachbindungen; Doppel- und Dreifachbindungen verhindern freie Drehung, was zu festgelegten Skeletten führt.

In der organischen Chemie bilden C–C-Bindungen die wesentliche Kette oder den Kern von Alkanen, Alkenen, Alkinen, Aromaten sowie ring- und kondensierten Strukturen. Die Reaktivität von C–C-Bindungen wird durch Nachbarfunktionen, Substitution und Konjugation beeinflusst.