ArenNitrosoVerbindungen

Aren-Nitroso-Verbindungen, in der Fachsprache Nitrosoarene genannt, sind organische Verbindungen, bei denen eine Nitroso-Gruppe (-NO) direkt an einen aromatischen Ring gebunden ist. Das bekannteste Beispiel ist Nitrosobenzen. In der Praxis wird oft von Nitrosoarenen gesprochen, wobei der Begriff eine ganze Klasse dieser Verbindungen umfasst.

Struktur und Eigenschaften: Die Bindung Ar–NO besitzt einen polaren Charakter; Resonanzformen wie Ar–N=O und Ar–N⁺–O⁻ beschreiben die Elektronenverteilung. Die Stabilität, Reaktivität und physikalische Eigenschaften hängen stark von Substituenten am Aromaten ab. Nitrosoarene zeigen oft Licht- und Luftempfindlichkeit; einige Vertreter sind isolierbar, andere existieren eher als reaktive Zwischenprodukte. Die Substitution beeinflusst zudem Erscheinung, Löslichkeit und Reaktionsverhalten.

Herstellung: Typische Herstellungswege umfassen die Oxidation von N-arylhydroxylaminen (Ar–NHOH) zu Ar–NO. Alternativ können Nitrosoarenen durch Umwandlung von Nitroaren oder Anilin-Derivaten gewonnen werden, oft über Zwischenstufen wie Hydroxylamine. Die Wahl des Oxidationsmittels bestimmt Ausbeute und Stabilität der Zielverbindung.

Reaktivität und Nutzung: Nitrosoarene dienen als Reagenzien in der organischen Synthese, etwa in Kondensationen, Cycloadditionen oder als Vorstufen für weiterfunktionalisierte Produkte des Aromatenrings. Ihre Reaktionsweite hängt stark von Substitution, Lösungsmittel und Licht ab. Unter passenden Bedingungen können sie zu weiteren Nitroso-Verbindungen oder zu Hydroxylaminen sowie zu Azoverbindungen umgewandelt werden.

Sicherheit: Nitrosoarene können giftig, reizend und lichtempfindlich sein. Einige Vertreter zeigen geringe Stabilität bei Zimmertemperatur; daher erfolgt Lagerung und Handhabung unter geeigneten Sicherheitsvorkehrungen.