stereoselectief

Stereoselectief verwijst naar chemische reacties die een voorkeur tonen bij de vorming van moleculen met een specifieke stereochemie. In dit onderwerp gaat het vaak om enantiomeren (spiegelbeeldmoleculen) en diastereomeren (niet-spiegelbeelden). Een reactie kan bijvoorbeeld enantioselectief zijn, wanneer hij grotendeels één enantiomeer oplevert, of diasgeotselectief, wanneer hij een dominante verhouding tussen diastereomeren produceert. De mate van selectiviteit wordt vaak uitgedrukt als enantiomerische excessie (ee) of als diastereomerische verhouding (dr).

Stereoselectiviteit wordt bereikt door verschillende strategieën. Katalytische systemen met chirale katalysatoren of chirale reagensen sturen de reactie zodat één stereochemische uitkomst favored is. Ook chirale auxiliars kunnen tijdelijk aan het substraat zijn gehecht om de vorming van een gewenste stereochemie te bevorderen. Binnen asymmetric synthesis onderscheidt men onder meer catalyst-controlled en substrate-controlled aanpakken, waaronder desymmetrization en kinetische resolutie.

meetmethoden en concepten: Enantiomerische excessie ee geeft aan hoeveel procent van de dominante enantiomeer boven de racemische menging uitsteekt. Diastereoselectiviteit wordt geanalyseerd met dr, de verhouding tussen de diastereomeren. Vergelijkbare concepten bestaan voor regioselectiviteit in gevallen waar ook regio- en stereochemie een rol spelen.

Toepassingen van stereoselectieve processen zijn cruciaal in de farmaceutische industrie, terwijl vele katalytische systemen ook in agrochemicaliën, smaken, en materialen een grotere stereochemische precisie mogelijk maken. Historisch gezien droeg de ontwikkeling van enantioselectieve synthese sterk bij aan het begrip van chirale processen en aan de productie van zuivere stereochemische withheden.