sleutelreactie

Een sleutelreactie is een chemische transformatie die centraal staat in een reactiepad of synthese. In de chemie en biochemie verwijst de term naar de stap die de koers van de reactie bepaalt: vaak de traagste stap (de snelheidsbepalende stap) of de stap die de belangrijkste bindingen tot stand brengt en zo de uiteindelijke structuur van het product bepaalt. Het idee is vooral relevant bij retrosynthetische planning en bij het ontwerpen van reactieroutes.

Bij retrosynthetische planning en bij de ontwikkeling van reactieschema's draait het om deze stap. Het identificeren van de sleutelreactie helpt bij het bepalen van de volgorde van bouwstenen en de keuze van reagentia, katalysatoren en omstandigheden. Door de sleutelreactie te optimaliseren kan men regio- en stereoselectiviteit beïnvloeden en de opbrengst verbeteren.

Kenmerken: sleutelreacties bepalen vaak de regio- en stereoselectiviteit en hebben grote invloed op de opbrengst. Ze gaan meestal over de vorming van de belangrijkste bindingen, zoals C–C- of C–heteroatombindingen, en kunnen katalytisch of via substraatsturing plaatsvinden. Bij biochemische routes kan een sleutelreactie de snelheidsbepalende stap zijn die de flux door een metabolisch pad regelt.

Voorbeelden: in organische synthese komen sleutelreacties voor zoals Diels–Alder cyclisaties, aldol- of Michael-addities en ringvormende stappen. In biochemie kan een sleutelreactie de activering van een substraat door een enzym zijn of een stap die de omzetting van een metaboliet naar een product bepaalt.

Identificatie en optimalisatie gebeurt via mechanistische studies, kinetische analyses en isotopische labeling, met focus op katalysator, oplosmiddel, temperatuur en beschermingsgroepen.